Tennisspieler

Grand Slam Erfolge:

1897 gewann er im Herreneinzel in Wimbledon gegen Harold Mahony 6:4 6:4 6:3

1897 gewann er im Herrendoppel mit Laurie Doherty in Wimbledon gegen Wilfred Baddeley + Herbert Baddeley 6:4 4:6 8:6 6:4

1898 gewann er im Herreneinzel in Wimbledon gegen Hugh Doherty 6:3 6:3 2:6 5:7 6:1

1898 gewann er im Herrendoppel mit Laurie Doherty in Wimbledon gegen Clarence Hobart + Harold Nisbet 6:4 6:4 6:2

1899 gewann er im Herreneinzel in Wimbledon gegen Arthur Gore 1:6 4:6 6:2 6:3 6:3

1899 gewann er im Herrendoppel mit Laurie Doherty in Wimbledon gegen Clarence Hobart + Harold Nisbet 7:5 6:0 6:2

1900 gewann er im Herreneinzel in Wimbledon gegen Sidney Smith 6:8 6:3 6:1 6:2

1900 gewann er im Herrendoppel mit Laurie Doherty in Wimbledon gegen Roper Barrett + Harold Nisbet 9:7 7:5 4:6 3:6 6:3

1901 gewann er im Herrendoppel mit Laurie Doherty in Wimbledon gegen Dwight Davis + Holcombe Ward 4:6 6:2 6:3 9:7

1902 gewann er im Herrendoppel mit Doherty, Hugh die US Open gegen Holcombe Ward + Dwight Davis 11:9 12:10 6:4

1903 gewann er im Herrendoppel mit Laurie Doherty in Wimbledon gegen Sidney Smith + Frank Riseley 6:4 6:4 6:4

1903 gewann er im Herrendoppel mit Doherty, Hugh die US Open gegen Kreigh Collins + Harry Waidner 7:5 6:3 6:3

1904 gewann er im Herrendoppel mit Laurie Doherty in Wimbledon gegen Sidney Smith + Frank Riseley 6:1 6:2 6:4

1905 gewann er im Herrendoppel mit Laurie Doherty in Wimbledon gegen Sidney Smith + Frank Riseley 6:2 6:4 6:8 6:3

Bei den olympischen Spielen 1900 in Paris gewann er die Goldmedaille im Doppel, zusammen mit seinem Bruder Hugh und im Mixed zusammen mit Charlotte Cooper

Er stand auch im Halbfinale (Einzel), bei den olympischen Spielen 1900 in Paris, hätte dort aber gegen seinen Bruder Hugh Doherty spielen müssen, Reginald verzichtete auf das Halbfinale und Hugh gelangte kampflos in das Finale, das er auch gewann.